構造機能科学研究所 〜お肌の健康と美容に「RIMシリーズ」〜

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脂肪酸系脂質の生化学と化学@:概論

2018.02.03


物質科学における私の専門は、オレイン酸をメインとする脂肪酸系脂質です。
脂肪酸はアミノ酸に並ぶ主要な生体物質であり、応用分野は極めて多岐にわたっていますが、その実体はあまり知られていませんので、今回から複数回にわたってご紹介をさせていただきます。

脂肪酸は、その存在や機能の面から、三つの視点があります。
その1.生体成分としての存在と機能
その2.食品成分としての存在と機能
その3.産業分野における多様な応用

今回は、脂肪酸の概論として、構造的特徴や種類についてご紹介をいたします。
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脂肪酸とは、長鎖の炭化水素の末端にカルボキシル基が付いている物質の総称です。

脂肪酸の構造:CH3・(CH2)n・CH2・COOH

炭化水素鎖中に二重結合の無いものを飽和脂肪酸、有るものを不飽和脂肪酸と呼んでいます。
二重結合の数によって、一価不飽和脂肪酸、二価不飽和脂肪酸、三価不飽和脂肪酸、・・・と分類します。
二重結合の立体構造には、シス型(くの字型)とトランス型(椅子型)がありますが、生合成(酵素反応)による二重結合はシス型です。

一般に、不飽和脂肪酸と言えばシス型を表します。
しかし、シス型はトランス型よりも高エネルギー構造であるために、シス型二重結合に酸化や微水添などの化学的刺激が加わるとトランス型二重結合に変化します。

牛や羊等の反芻動物は、胃の中に微水添微生物が棲息しており、餌に含まれる不飽和脂肪酸の微水添をして二価以上の不飽和脂肪酸を減じるBiohydrogenationを行っています。
従って、牛脂には数%のトランス型不飽和脂肪酸が含まれています。

近年、トランス型不飽和脂肪酸は、健康への影響があると報じられており、マーガリンやショートニング等の加工油脂の過度な摂取が問題視されています。

次に、二重結合数と代表的な脂肪酸名を以下に示します。

飽和脂肪酸:パルミチン酸、ステアリン酸、ラウリン酸
一価不飽和脂肪酸:オレイン酸、パルミトレイン酸
二価不飽和脂肪酸:リノール酸
三価不飽和脂肪酸:リノレン酸
四価不飽和脂肪酸:アラキンドン酸
五価不飽和脂肪酸:エイコサペンタエン酸(EPA)
六価不飽和脂肪酸:ドコサヘキサエン酸(DHA)

cf:トランス型一価不飽和脂肪酸:エライジン酸

今回は以上です。

次回は「その1.生体成分としての存在と機能」についてご案内をいたします。

(株)構造機能科学研究所
代表取締役 鈴木 正夫

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